一般來說，余利寶是不會賠本金的，因為余利寶的本質是貨幣基金，而貨幣基金主要用于投資國債、銀行存款等有價證券，它的風險性是非常低的，所以賠本金的可能性是非常小的。

不過，需要注意的是，余利寶賠本金的可能性雖然小，但是也不是完全零風險的，它在極端情況下，可能會存在本金虧損的情況。

而在實際中，歷史是曾經出現過2只貨幣基金2個交易日單日萬份收益為負的情況。一是在2006年6月8日，泰達荷銀貨幣基金當日每萬份基金凈收益為-0.2566元，7日年化收益率降至1.6260%，成為年內第一只當日收益出現負值的基金。同年6月9日，易方達貨幣基金的日收益也出現負值。當日，易方達貨幣基金的每萬份收益為-0.0409元，7日年化收益率為2.2280%。

當然，總體而言，貨幣基金還是非常安全的，并且從歷史虧損的情況來看，均出現在單只基金單日發生，沒有出現過連續虧損的情況，所以余利寶賠本金的概率還是比較低的。