張雨生與張惠妹是師徒關(guān)系，也是朋友關(guān)系。

張雨生是張惠妹的導(dǎo)師，張惠妹能有今天的成就更多的是離不開(kāi)張雨生把她帶入歌手的道路。1995年的時(shí)候，張雨生某次去臺(tái)北的一個(gè)酒吧，無(wú)意間發(fā)現(xiàn)了在酒吧里演唱的張惠妹。當(dāng)時(shí)，酒吧的老板，也是張惠妹的表哥。告訴張惠妹今晚她的偶像張雨生要來(lái)，要她今晚好好表現(xiàn)，發(fā)揮自己的實(shí)力。

于是，張惠妹準(zhǔn)備了一首惠特妮休斯頓的《I? Will Always Love You》。在當(dāng)晚張雨生就覺(jué)得張惠妹是個(gè)可造之材，在接下的日子里，張雨生經(jīng)常去酒吧考察張惠妹。終于，在一天，張雨生找到了張惠妹，告訴她，他要為她寫(xiě)歌，打造她，培養(yǎng)她，要她認(rèn)真努力。

就這樣張雨生為張惠妹寫(xiě)了她人生中第一首屬于自己的歌曲：《最?lèi)?ài)的人傷我最深》。在這首歌后很多人認(rèn)識(shí)了張惠妹，之后在1996年張雨生又為張惠妹打造了屬于張惠妹的第一張私家唱片。

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這個(gè)唱片主打《姐妹》，也有很多聞名的歌曲，如《擺脫》等，這張專(zhuān)輯奠定了張惠妹在歌壇的位置。1997年又為張惠妹打造一張專(zhuān)輯，其中《Bad Boy》到現(xiàn)在還有很多人在聽(tīng)，這之后張惠妹在臺(tái)灣是真正的大紅大紫了。

正是因?yàn)閺堄晟拍苡薪裉烊绱顺晒Φ膹埢菝茫哉f(shuō)張惠妹很敬重張雨生，以他為自己導(dǎo)師的身份看待。但是，在生活中兩人也是以朋友身份相處。